Op 15 april 2021 meldde KeyTalk een probleem bij Apple, waarbij Apple Mail onder bepaalde omstandigheden een digitaal ondertekende en/of versleutelde e-mail niet vertrouwt bij gebruik van het voorbeeldvenster in Apple Mail.
Dit gebeurt alleen wanneer: Apple Mail wordt gebruikt, mail wordt bekeken in het voorbeeldvenster, de mail aankomt op een Exchange-server en wanneer de mail is voorzien van een digitaal ondertekende clear text.
Als de verzender ondoorzichtige S/MIME-ondertekening gebruikt, treedt het probleem niet op.
In afwachting van een oplossing van Apple, is de enige manier om ervoor te zorgen dat de digitale handtekening kan worden geverifieerd door MacMail, het openen van de volledige e-mail (dat wil zeggen apart openen in MacMail, of de afzender de e-mail laten versturen met behulp van ondoorzichtige digitale S/MIME ondertekening.