Em 15 de abril de 2021, a KeyTalk comunicou um problema à Apple, segundo o qual, em circunstâncias específicas, o Apple Mail não confia numa mensagem de correio eletrónico assinada digitalmente e/ou encriptada, ao utilizar o painel de pré-visualização no Apple Mail.
Isto só acontece quando: O Apple Mail é utilizado, o correio é visualizado no painel de pré-visualização, o correio chega a um servidor Exchange e quando o correio é assinado digitalmente em texto claro.
Quando o remetente utiliza uma assinatura S/MIME opaca, o problema não ocorre.
Enquanto se aguarda uma correção da Apple, a única forma de garantir que a assinatura digital pode ser verificada pelo MacMail é abrir o e-mail completo (ou seja, abri-lo separadamente no MacMail ou pedir ao remetente que envie o e-mail utilizando uma assinatura digital S/MIME opaca.