Bij het verzenden van digitaal ondertekende S/MIME-e-mails heeft de verzender, afhankelijk van de e-mailclient, de optie om ondertekening met duidelijke tekst te activeren. Als er geen ondertekening met duidelijke tekst wordt gebruikt, is de standaard meestal ondoorzichtige ondertekening. Ondoorzichtige ondertekening wordt ook wel ingesloten ondertekening genoemd.
In Windows Outlook is de optie te vinden onder: Bestand -> Opties -> Vertrouwenscentrum -> Instellingen vertrouwenscentrum -> E-mailbeveiliging -> Versleutelde e-mail:
In tegenstelling tot wat vaak wordt gedacht, is er geen cryptografisch verschil tussen ondertekening met duidelijke tekst en ondertekening met ondoorzichtige tekst. Er is echter wel een verschil in de manier waarop de verpakking werkt.
Opaque ondertekening gebruikt extra base64 codering, waardoor de grootte van de e-mail iets groter wordt en het bericht robuuster is tegen toevallige corruptie op een ontvangende mailserver.
Praktisch gezien is de cleartext multipart/mime versie compatibel met de meeste zakelijke e-mailclients zoals Outlook, MacMail en Samsung Mail. Minder populaire e-mailclients, zoals mailgateways en vooral die op Android, hebben echter problemen met ondoorzichtige digitale ondertekening, waardoor zowel digitaal ondertekende e-mails als versleutelde e-mails eindigen als een lege e-mail met het bericht als bijlage “smime.p7m”.
Het gebruik van digitale ondertekening in duidelijke tekst verkleint de kans dat de ontvanger een lege e-mail ontvangt met het bericht als bijlage “smime.p7m”.
