O Outlook não consegue enviar um e-mail encriptado para destinatários na minha empresa

Ao enviar e-mails encriptados S/MIME dentro da tua Empresa com o Outlook, procura no teu Outlook as chaves públicas de Destinatário na Lista Global de Endereços (GAL).
Por conseguinte, o administrador da tua empresa deve certificar-se de que todos os utilizadores da empresa têm certificados S/MIME válidos no Active Diretory (AD) e/ou Azure Active Diretory (AAD) registados.

AD/AAD sincronizado Por predefinição, os endereços de correio eletrónico e os detalhes do certificado S/MIME são actualizados a cada 30 minutos com o GAL.

Enquanto o Outlook para telemóvel efectua sempre uma pesquisa em direto na GAL ligada, pesquisa o Outlook para Windows e o Outlook para Mac por predefinição na Lista de Endereços Global offline.

O GAL offline será criado uma vez a cada 24 horas, com base na última sincronização bem sucedida do GAL offline com o AD/AAD.
. Por conseguinte, ao utilizar os processos automatizados padrão e a ligação online do cliente, são necessárias até 48 horas para que o GAL offline seja sincronizado e os certificados S/MIME mais recentes de outros utilizadores nas empresas disponíveis no Outlook sejam.

Para sincronizar a tua GAL offline para Outlook para Mac ou Windows manualmente para forçar :

1. Vai para o separador Enviar/Receber na Faixa de Opções.
2. Clica em Enviar /Receber grupos .
3. Seleciona Transferir Livro de Endereços .
4. Clica em OK .

Para sincronizar do AD para o AAD manualmente para forçar :

1. Como administrador, abre o PowerShell no AD que tem o AD Sync executado.
2. Levar-te o seguinte comando de:
   Iniciar ADSyncSyncCycle – PolicyType Delta

Para sincronizar manualmente a partir do AD para o GAL para o teu servidor Exchange local para forçar :

1. Como administrador, abre o PowerShell no AD.
2. Executa o seguinte comando a partir do :

Atualizar – GlobalAddressList -Confirmar

Fontes:

• https://docs.microsoft.com/en-us/powershell/module/exchange/update-globaladdresslist?view=exchange-ps
• https://support.microsoft.com/en-us/topic/administering-the-offline-address-book-in-outlook-51958cc8-684a-83f9-aea5-97d4dddc0af4